1.同窓会の誕生から飯田風越高校同窓会となるまで
私達の母校は明治34年郡立下伊那高等女学校として、設立を認可され、翌々年の明治36年同窓会を組織して同年8月17日第1回の総会を開く。その後校名の変遷と共に同窓会名も変わり昭和24年長野県飯田風越高等学校同窓会となる。
2.会の組織と運営
創立以来、歴代校長先生が会長を兼任、教頭先生が副会長、その他数人の先生が校内監事、会員中飯田町在住者10名前後が校外監事として、会計・記録・通信の役割を分担していたが運営はほとんど学校の協力によって支えられていた。
昭和24年県立と市立二校が統合したのを機に同窓会も統合し、以後自主独立して、会員の中から会長を選び、役員も両校卒業生から選出して自主的な運営となった。現在は校長・教頭・事務長及び前会長を顧問に推戴し、会則にのっとって選出した会長1名、副会長若干名、監事2名、常任理事若干名、会長委嘱理事若干名、理事（全支部長）を以て組織し運営に当たっている。会計は会員の会費と生徒の入学時に同窓会入会金として徴収（平成26年より8,000円）によって運営している。
歴代会長
市瀬 千里（県立5回卒） 昭和24年～27年
松沢 寿美（県立7回卒） 昭和28年～33年
滝沢ちづる（県立18回卒） 昭和34年～36年
長田 馥子（県立23回卒） 昭和37年～52年
山下富貴子（県立27回卒） 昭和53年～60年
北原 和子（県立31回卒） 昭和61年～平成3年7月
松下 タカ（県立35回卒） 平成3年12月～平成4年4月
加藤美喜江（風越2回卒） 平成4年～平成8年3月
松尾 絹子（県立45西1回卒） 平成8年～平成14年4月
中田 澄子（風越13回卒） 平成14年4月～平成20年4月
松尾 照子（風越5回卒） 平成20年4月～平成24年4月
木下懿都子（風越13回卒) 平成24年4月～平成30年4月
寺田みの里（風越15回卒） 平成30年4月～令和2年4月
3.会の事業
（1）総会
明治36年第1回総会を開き、以後年1回、時によっては年2回開催。会場は概ね母校で開いていたが、最近は母校の創立記念日である4月25日に年1回会場を選んで開催していた。平成30年度より4月25日の前の日曜日に開催している。
（2）会員名簿の発行
現在保存されている資料の中では大正3年発行のものが最も古く、以来大正12年・同13年
昭和元年・同3年・同7年・同15年・同24年・同32年・同39年・同57年・平成3年・同13年と13回に及んでいる。
因みに大正13年の時は会員数608名、令和3年度末現在35,749名である。
（3）同窓会報の発行
昭和39年に第1号発行、2年に１度の時もあったので令和4年度発行で62号となる。
令和3年度は11,500部印刷して各支部組織を通じて会員に配布している。
尚、昭和45年は会報13号として「70周年記念特集号」を発刊（約100ページの冊子）新校舎の寄付賛助者に贈呈した。
(4）支部活動の促進
支部の発展が即ち本部の発展に繋がるので活発な活動を望み、資金的な援助はできないが要請があれば本部役員は出向いて協力を惜しまない。
飯伊既存43支部と既存活動中である東京支部に加えて、昭和57年より新支部開発に着手
昭和58年10月25日 長野支部設立
昭和60年6月15日 中京支部設立（既存の名古屋支部はあったが、広く呼びかけこの時より組織化した）
昭和61年11月20日 松本支部設立
昭和62年11月1日 諏訪支部設立
昭和62年11月10日 上伊那北部支部設立
昭和62年11月14日 上伊那南部支部設立
昭和63年11月6日 関西支部設立（平成31年4月関西京都支部に名称変更）
平成12年 清内路支部設立
平成18年 新潟支部設立
現在53支部が活動中である。
（5）母校への協力
同窓会は母校あってこその存在なので、日ごろの支援に報いるべく大きい事業にはすべて参加し、微力ながら協力してきた。
大正12年奉安殿の建設、昭和3年の御大典奉祝会、5年毎に行われた創立記念日行事のバザーや音楽会、学有林設置への協力、転退職の先生方への志、生徒会活動に対しての激励金等々。
現在は学校及び生徒会協力費として、毎年70万円前後（入学生徒数により多少変動）を贈呈している。
（6）周年記念事業等への協力
ア.50周年記念事業（昭和26年）
50周年記念事業の体育館建設に会員4,500名より1口200円の寄付を募り90万円寄贈
イ.60周年記念事業（昭和36年）
60周年記念事業の図書館建設に会員9,000名より1口300円の寄付を募り 270万円寄贈
ウ.新校舎建設には会員より1口1,500円の寄付を募り1,200万円を寄贈
エ.新校舎竣工祝賀会（昭和52年10月）
竣工祝賀会に30万円寄贈
オ.創立80周年記念事業（昭和56年）
（ア）名簿作成
昭和54年着手 56年発送完了 10,500部発行
（イ）記念誌「風越山を仰いで」
昭和55年着手 57年2月14日完成 5,500部発行
開校以来初めての計画で、散逸した資料もあり大変な作業であった
（ウ）記念事業に対する寄付金を募る
飯伊47全支部からの醵金 376万円
PTAと協力して篤志家の寄附を戴く 850万円
（エ）記念式典及び祝賀会
参加者500余名（内同窓生300余名）
（オ）記念文鎮の贈呈
記念誌中の同窓生の思い出の記事提出者その他に贈る
（カ）その他
第2体育館緞帳及び椅子の寄贈
水上勉先生（記念講演）の招聘
記念造園
教育機器の整備
校歌入りモーニングカップを在校生・同窓生他に記念品として配布等々は寄付金を当てる。
カ.野球部設立支援金（平成2年6月）
野球部設立に伴い、学校及び生徒会協力費とは別口に生徒のクラブ活動支援として平成3年から平成7年の5年間に合計250万円を寄贈（この算出方法は会員1名1年50円とし、同窓会員全員が同じ力で母校を応援する形をとった）
キ.創立90周年記念事業（平成3年）
名簿作成
平成元年7月着手（会員26,000余名の新名簿作成）
平成3年10月 一冊2,500円で希望者6,000余名に配布
ク.創立100周年記念事業（平成13年）
平成10年9月 学校・PTA・同窓会三者で創立100周年記念事業実行委員会立ち上げ、以下の諸事業に取り組む
（ア）寄付金を募る
同窓生 5,464万円
現旧職員及び篤志家 1,830万円（平成13年8月末日）
（イ）創立100周年記念館建設
平成12年着工 平成13年6月竣工 諸設備・備品も充実
鉄筋平屋建て 299.50㎡（90坪） 建設業者：伊賀良建設株式会社
（ウ）記念写真集
平成10年着手 平成13年10月完成 4,700部発行
（エ）名簿作成
平成10年着手 平成13年10月完成 4,000部発行
（オ）記念講演会・記念式典及び祝賀会
平成13年10月20日挙行
式典・講演：飯田文化会館 祝賀会：シルクホテル
講演講師：ジェフ・バークランド氏（帝塚山学院大学教授）
式典参加者 1,530名 祝賀会参加者 700名
（カ）新校歌二番
本校関係者に広く公募 同窓生中川雅子さんの作品に決定
（キ）校旗
平成13年7月完成 施行者：旗作（京都市）
（ク）創立100周年記念展 於：記念館
平成13年10月19・20・21日実施
（ケ）記念品
生徒デザインによる文鎮
ケ.家政科閉科記念式典挙行（平成22年10月）
記念碑 ブロンズ像「所以」 南島和也氏制作
コ.創立110周年記念講演を学校と共同で行う（平成23年4月25日）
記念講演 「小出義雄氏」 於：飯田文化会館
サ.創立120周年記念事業（令和3年10月16日）
（ア）記念式典 飯田文化会館 学校各教室（在校生は動画配信を視聴）
参加者 飯田文化会館 208名（内同窓生154名）
学校 705名
式典
記念講演 「金田一秀穂氏」杏林大学外国語学部教授
生徒発表 コーラス部・吹奏楽部
（イ）記念品
学校のホームページリニューアル
同窓会のホームページリニューアル
（ウ）記念DVDの作成 各支部へ配布
（エ）経費210万円 同窓会記念事業等積立金特別会計より拠出
（7）その他
ア.昭和28年 同窓会歌を募集し、大沢汎さん作詞が一位と決定、山下千鶴先生に作曲を依頼し、現在の同窓会歌となる。
イ.昭和39年 校歌と同窓会歌を会員が吹き込んでドーナツ盤レコード500枚を作成し,希望者に販売。支部には無料配布した。
ウ.昭和52年 小伝馬町旧校舎跡地に記念碑を設立。総工費150万円。表書長田馥子会長、裏書大森栄先生。
エ.昭和56年 グランドピアノ・校門は同窓生が個人寄贈された
オ.平成4年5月 旧校舎跡地記念碑修復
カ.平成13年4月25日 創立記念日同窓会公演
「世界の名曲とオペラアリア」サイ崔 イエングアン岩光ソプラノリサイタル
キ.平成19年4月 同窓会年会費200円とする
ク.平成23年4月25日 飯田風越高校同窓会個人情報保護法（プライバシーポリシー）制定
ケ.平成23年より 生徒会と協同で「カンボジア飯田小学校」へ物資支援を行う
コ.平成24年4月 校歌・同窓会歌CD作成 各支部へ配布
サ.平成26年3月 卒業式前日に同窓会入会式を行うこととする
シ.平成26年4月 同窓会入会金8,000円とする
ス.平成26年4月 校舎スライドCD化 各支部へ配布（旧校舎～新校舎引越）
セ.平成27年より 100周年以降10年分の名簿補完作業始める
ソ.平成29年4月 「カンボジア飯田小学校」への物資援助支援に対し「NPO緑の基金」理事長より感謝状授与
タ.平成29年4月 校舎CDをDVDに作成 希望者に配布
チ.平成31年4月22日 「同窓会組織の見直し」総会にて承認
・全支部長を理事とする
・評議員をなくし評議員会を廃止する